Poboljšana sjajna crna završna obrada, moderan stil i osvježena vožnja modela Heritage ostavljaju okus nostalgije. Sve kreće od izvedbe motora Milwaukee-Eight® 107 ili 114 te poboljšanih okvira i ovjesa Softail®. Vožnja će vam izmamiti veliki osmijeh. Uz to dolazi gangsterski stil. A tu su i praktična obilježja poput vjetrobranskih stakala i tvrdih bisaga za laganu vožnju. Tradicija je dobra, ali ona ne podrazumijeva tapkanje u mjestu. Dostupno s motorima 107 (1745 cm3) i 114 (1868 cm3).